不戴套通常是指不戴避孕套，在这种情况下同房是有可能会怀孕的。
若在女性排卵期且女性输卵管畅通的情况下同房，没有合理使用避孕套进行避孕，怀孕的几率可能达到60%以上。即使不在女性排卵期同房，也有可能会怀孕，但几率相对较小。若是没有生育打算，同时也为了女性健康着想，建议在性生活时全程都要合理使用避孕套。
一般情况下，性生活戴套是否会怀孕，需要根据实际情况来判断。具体分析如下：
安全套并不能保证100%的避孕成功，如果安全套有瑕疵，或者不适合自己的，性生活戴套可能导致避孕失败，不能阻止卵子与精子的结合，这种情况下可能会怀孕。如果安全套质量比较好，可能会使避孕成功，导致精子与卵子没有结合，这种情况下通常不会怀孕。
戴套不破也可能怀孕，利用如下：
1.避孕套不当，太松，射精时精液由套口反流而出，只要精子流入女性阴道即可受孕。
2.有一些病人并不整个过程都带着套子，刚开始不带套子，觉得想射精就又带了套子。
3.有些病人在佩戴时不按要求严格把关，半途而废，再次佩戴，辨不出正反面等，均可造成意外怀孕。
4.射精后，未按下套口将阴茎拔出，到让避孕套掉出为止，存在这些非正规操作甚至避孕套未破损也会造成妊娠。
戴套是有怀孕可能的。任何一种避孕方式都不可能达到百分之百的避孕的可能，戴套当然也不能例外。如果女性没有生育要求，如果戴套期间出现了套的裂孔、套的脱落或者套跟男性的生殖器大小不合适等，都有可能导致女性意外怀孕的发生。
如果是在女性的排卵期房事性生活很容易怀孕的，但也不是百分之百肯定会怀孕，如果不打算怀孕，同床时期要做好安全避孕措施，避免意外怀孕，可以使用避孕套避孕，同床完毕以后需要检查避孕套，看是否有破损，如果有破损的话，需要及时口服事后紧急避孕药。平时不打算怀孕，需要做好安全避孕措施，避免意外怀孕。
