一般情况下，性生活戴套是否会怀孕，需要根据实际情况来判断。具体分析如下：
安全套并不能保证100%的避孕成功，如果安全套有瑕疵，或者不适合自己的，性生活戴套可能导致避孕失败，不能阻止卵子与精子的结合，这种情况下可能会怀孕。如果安全套质量比较好，可能会使避孕成功，导致精子与卵子没有结合，这种情况下通常不会怀孕。
通常来说，流产20天了不可以戴套进行性生活，具体分析如下：
流产20天后，女性的子宫内膜尚未完全复原，子宫内膜的创口还在疼痛。如果此时进行性生活，可能会引起子宫收缩、阴道出血等情况，即使戴套也会对阴道和子宫造成一定的刺激，所以最好不要同房。如果要同房的话，最好在流产以后一个月以后，并且没有任何症状了才比较安全。
问题分析：从您的描述来看，有可能是感染了生殖器疱疹，它是属于一种性传播性的疾病，主要是通过不洁的性生活传染的。
指导建议：需要去医院男科或者是性病科就诊，如果是生殖器疱疹，需要采取抗病毒的药物对症治疗，局部可以用阿昔洛韦软膏或者更昔洛韦软膏涂抹，再口服阿昔洛韦片抗病毒治疗。这段时间禁止性生活，平时要杜绝不洁的性生活。
怀孕同房要戴套，避免发生交叉传染。
女性在孕期同房容易患上阴道炎症和宫颈炎，从而对孩子的生长发育造成一定的不利。而佩戴安全套可以降低患病率，不过在妊娠3个月或3个月内禁止有性生活。怀孕前三个月，胎儿尚不稳固，性生活会导致先兆流产，甚至是胚胎停止生长，三个月后性生活，会导致子宫容积增大，性生活会对胎儿造成压力，导致胎膜早破，导致感染，导致早产。
不戴套通常是指不戴避孕套，在这种情况下同房是有可能会怀孕的。
若在女性排卵期且女性输卵管畅通的情况下同房，没有合理使用避孕套进行避孕，怀孕的几率可能达到60%以上。即使不在女性排卵期同房，也有可能会怀孕，但几率相对较小。若是没有生育打算，同时也为了女性健康着想，建议在性生活时全程都要合理使用避孕套。
