总是失眠头疼的原因如下：
1、精神心理因素。比如工作压力太大，导致情绪压力太大、焦虑，容易导致大脑神经兴奋，进而导致经常失眠头痛。另外，突发的不良事件，对精神造成极大的创伤和刺激，也会影响心情，进而导致失眠、头痛。
2、高血压。如果患者定期服用降压药或经常受到情绪刺激，愤怒和发脾气容易导致血压异常波动，也会导致经常失眠和头痛。
3、药物因素。比如服用咖啡因、茶碱类药物，可能会影响中枢神经递质的变化，进而影响睡眠时的失眠、头痛症状。
老年人失眠头痛有几个原因：
1.老年人大脑供血供氧不足一般是由脑动脉硬化引起的。如果时间长了，会导致大脑皮层代谢紊乱，影响精神状态，从而导致失眠、头痛。
2.如果患有脑血管疾病，尤其是脑梗塞，不仅容易失眠，还会经常感到头痛，时间长了会加重脑血管疾病的风险。
3.如果老人心态不好，压力太大，也会睡不着。长期睡眠不足会引起神经性头痛。
失眠头痛可能是生理原因引起的，比如长期精神紧张，过度紧张。
如果有器质性颅内病变，如脑肿瘤，患者可能会头痛或失眠。也可能是心理障碍导致的。常见的临床疾病包括焦虑和抑郁。有时焦虑症表现为入睡困难，睡眠中遗留噩梦。同时可出现头痛、头晕、恶心、呕吐、心慌、胸闷、气短等不适。同时可表现出焦虑、烦躁、不安、惊恐、恐惧等心理症状。%的抑郁症患者在睡眠时容易早醒，可能导致睡眠时多梦，影响睡眠质量。同时，他们还可能出现头痛、头晕等症状，自我评价能力的提高可能会减轻他们的抑郁精神症状。针对不同的原因要给予相应的处理。
出现晚上睡不着觉，而且头疼的症状，有可能是和睡眠的时间过短、睡眠质量不好，或者长时间的入睡困难、过度困乏，导致的头疼有关系。
可能是和过度的紧张、焦虑、生气、激动，或者神经衰弱有关。睡不着觉而且有头疼的症状，也有可能和血压升高有关，如果是一阵一阵的疼痛，可能是神经性头疼，可能和环境改变、冷热刺激、着凉、感冒、发热等有关。
孕期失眠头疼的原因如下：
1、怀孕期间，睡不着觉，头疼。主要考虑的是孕妇的精神压力、不良情绪或某些疾病，如妊娠高血压、妊娠糖尿病或感冒、贫血，或其他疾病都可能引起这种症状。
2、睡不着或者头疼的时候，最好去医院做血常规、尿常规、血糖、心电图、肝肾功能等检查。并定期测量自己的血压，以排除孕期病理原因。如果是贫血引起的，建议加强营养，多吃富含铁的食物，或者口服复合维生素口服液补充铁。不管是什么原因，先确定病因再对症治疗。
失眠导致头痛是因为：
1.长期顽固性失眠导致大脑得不到很好的休息，神经功能衰弱，头痛、头晕、乏力、反应迟钝、注意力不集中等。
2.顽固性失眠可能导致血管功能障碍，颅内外动脉异常收缩和舒张，诱发头痛。
3.失眠、夜不成眠、辗转反侧会导致颈肩肌肉松弛。时间长了可能导致局部肌肉筋膜收缩缺血，产生大量炎症介质刺激局部神经，引起紧张性头痛。