一般情况下，性生活戴套是否会怀孕，需要根据实际情况来判断。具体分析如下：
安全套并不能保证100%的避孕成功，如果安全套有瑕疵，或者不适合自己的，性生活戴套可能导致避孕失败，不能阻止卵子与精子的结合，这种情况下可能会怀孕。如果安全套质量比较好，可能会使避孕成功，导致精子与卵子没有结合，这种情况下通常不会怀孕。
通常来说，流产20天了不可以戴套进行性生活，具体分析如下：
流产20天后，女性的子宫内膜尚未完全复原，子宫内膜的创口还在疼痛。如果此时进行性生活，可能会引起子宫收缩、阴道出血等情况，即使戴套也会对阴道和子宫造成一定的刺激，所以最好不要同房。如果要同房的话，最好在流产以后一个月以后，并且没有任何症状了才比较安全。
不戴套通常是指不戴避孕套，在这种情况下同房是有可能会怀孕的。
若在女性排卵期且女性输卵管畅通的情况下同房，没有合理使用避孕套进行避孕，怀孕的几率可能达到60%以上。即使不在女性排卵期同房，也有可能会怀孕，但几率相对较小。若是没有生育打算，同时也为了女性健康着想，建议在性生活时全程都要合理使用避孕套。
上环后戴套是可以同房的。
上环，它是一种小手术，虽然比较小，但是它也是进行在子宫腔操作。在手术的过程中，医生需要扩张宫颈口，然后才能把环放到子宫腔。所以在医学上规定，上环以后最好不要立即同房。这是由于在上环以后，有的女性还会有少量的出血，再加上宫颈口是开在这里的，如果过早的有性生活，很容易导致细菌从女性的外阴进入到阴道，然后通过开放的宫颈口进入到子宫腔，引起子宫的炎症。
宫颈糜烂中度如果是生理原因导致的，可以不戴套，但如果是病理性的，需要戴套。
如果是因为激素的改变而导致的生理性宫颈糜烂，可以不戴套进行性生活。但如果有病理性的宫颈糜烂，出现白带异常、外阴瘙痒等症状，就必须要使用安全套。另外，如果是病理性的中度宫颈糜烂，可以在医生的指导下进行局部应用抗炎的药物，同时配合微波、激光等物理疗法进行恢复。日常生活中要保持个人的清洁卫生，要经常更换内衣。
一般情况下，在月经期间绝对不能同房，即使戴避孕套也不能同房。因为月经期间由于子宫内膜脱落，子宫腔内会有创面形成，而且月经期间机体免疫力下降，容易造成细菌感染，有可能会形成子宫内膜炎、附件炎或盆腔炎等，甚至可能会影响以后怀孕。
月经期间一定要加强卫生管理，最好可以每天清洗下体。而且，贴身的内衣也要定期清洗消毒。
