不戴套通常是指不戴避孕套，在这种情况下同房是有可能会怀孕的。
若在女性排卵期且女性输卵管畅通的情况下同房，没有合理使用避孕套进行避孕，怀孕的几率可能达到60%以上。即使不在女性排卵期同房，也有可能会怀孕，但几率相对较小。若是没有生育打算，同时也为了女性健康着想，建议在性生活时全程都要合理使用避孕套。
半路上戴避孕套是不太可能的。避孕套的作用机制是防止精子通过阴道与卵子结合而形成受精卵。安全套的正确用法是在整个过程中。即使是中途携带避孕套，也有可能受孕，因为在性高潮之前，男人也会有精子进入阴道。当然，这种可能性不大，怀孕的概率也不高。在使用安全套前要将小囊中的气体全部排出，同时要注意观察有没有漏气，在性生活后，在阴茎还没有完全软缩前要把安全套拿出来。
怀孕同房要戴套，避免发生交叉传染。
女性在孕期同房容易患上阴道炎症和宫颈炎，从而对孩子的生长发育造成一定的不利。而佩戴安全套可以降低患病率，不过在妊娠3个月或3个月内禁止有性生活。怀孕前三个月，胎儿尚不稳固，性生活会导致先兆流产，甚至是胚胎停止生长，三个月后性生活，会导致子宫容积增大，性生活会对胎儿造成压力，导致胎膜早破，导致感染，导致早产。
一般情况下，性生活戴套是否会怀孕，需要根据实际情况来判断。具体分析如下：
安全套并不能保证100%的避孕成功，如果安全套有瑕疵，或者不适合自己的，性生活戴套可能导致避孕失败，不能阻止卵子与精子的结合，这种情况下可能会怀孕。如果安全套质量比较好，可能会使避孕成功，导致精子与卵子没有结合，这种情况下通常不会怀孕。
戴套不破也可能怀孕，利用如下：
1.避孕套不当，太松，射精时精液由套口反流而出，只要精子流入女性阴道即可受孕。
2.有一些病人并不整个过程都带着套子，刚开始不带套子，觉得想射精就又带了套子。
3.有些病人在佩戴时不按要求严格把关，半途而废，再次佩戴，辨不出正反面等，均可造成意外怀孕。
4.射精后，未按下套口将阴茎拔出，到让避孕套掉出为止，存在这些非正规操作甚至避孕套未破损也会造成妊娠。
