一般情况下，性生活戴套是否会怀孕，需要根据实际情况来判断。具体分析如下：
安全套并不能保证100%的避孕成功，如果安全套有瑕疵，或者不适合自己的，性生活戴套可能导致避孕失败，不能阻止卵子与精子的结合，这种情况下可能会怀孕。如果安全套质量比较好，可能会使避孕成功，导致精子与卵子没有结合，这种情况下通常不会怀孕。
戴套不破也可能怀孕，利用如下：
1.避孕套不当，太松，射精时精液由套口反流而出，只要精子流入女性阴道即可受孕。
2.有一些病人并不整个过程都带着套子，刚开始不带套子，觉得想射精就又带了套子。
3.有些病人在佩戴时不按要求严格把关，半途而废，再次佩戴，辨不出正反面等，均可造成意外怀孕。
4.射精后，未按下套口将阴茎拔出，到让避孕套掉出为止，存在这些非正规操作甚至避孕套未破损也会造成妊娠。
通常来说，流产20天了不可以戴套进行性生活，具体分析如下：
流产20天后，女性的子宫内膜尚未完全复原，子宫内膜的创口还在疼痛。如果此时进行性生活，可能会引起子宫收缩、阴道出血等情况，即使戴套也会对阴道和子宫造成一定的刺激，所以最好不要同房。如果要同房的话，最好在流产以后一个月以后，并且没有任何症状了才比较安全。
一般来说，未佩戴安全套，只在性生活后才使用安全套而导致意外怀孕的情况比较常见。这是由于男性在射精前会产出较少的前列腺液，前列腺液中会存在有少量精子，这些精子可以顺利进入阴道以及宫颈口，到达宫腔，如果女性在排卵期，精子跟卵子相结合，就会导致怀孕。所以如果双方不打算怀孕，建议在性生活时全程戴上安全套，同房后查看是否有漏的痕迹。
艾滋病通过性传播的概率几乎百分之百，艾滋病的传播途径有，性传播、血液传播、母婴传播。目前主要的传播方式为性接触传播。艾滋病病毒可通过性接触进行直接传播，艾滋病病毒感染者性生活时，无论是与同性或者是与异性之间的性接触，都有很强的传染性。
双方本身身体健康，就算不带套也不可能感染艾滋病的，存在无套性生活，那么很可能怀孕的，这点应该了解清楚，当然感染艾滋病是不可能的。注意休息，放松心情。注意性卫生及性健康。
