月经前五天同房会不会怀孕，需要根据具体情况来确定，如果月经规律，通常不会怀孕；如果月经不规律，通常有怀孕的可能性。
1.不会怀孕：如果女性平时dede月经规律，在月经的前五天，此时应该处于安全期，卵泡已经萎缩，排出的卵子已经死亡，精子与卵子无法结合，这种情况下同房通常不会怀孕。
2.有怀孕的可能性：如果女性月经周期不规律，可能会导致排卵周期紊乱，在月经前五天可能会有卵子排出，这时同房有怀孕的可能。
如果在月经的前5天同房，假如月经周期是30天，受孕的机会非常低，因为此时早已经排完卵，并且卵子在排出去之后没有受精的情况下，只能存活24小时就会自然死亡，所以在月经前5天的时候同房不会受孕。
正常月经周期28到30天的话，月经前五天同房是不会怀孕的，主要是因为这个时候你体内没有活卵，不能形成受精卵，所以不会怀孕。
但是排卵容易受到外界因素的干扰，会延迟。也就是说，如果当月排卵日推迟，那么排卵期也会推迟。所以，月经前五天，如果是排卵期，也有可能怀孕。但在排卵期，可表现为阴道分泌物增多，呈水样、透明、明亮，呈拉丝状。建议用排卵试纸或基础体温测量来检测排卵。
女性在月经前五天有少量出血，可以考虑是来月经的表现，只是内膜脱落比较少，导致只有少量出血，而这种情况多考虑是黄体萎缩不全而引起的表现，另外对于子宫内膜息肉的患者，也可能是息肉的原因而引起月经前有少量出血现象。
如果在月经前五天，可能是同房后出现少量出血，则考虑是有宫颈息肉，或者宫颈上皮内瘤变的原因引起。
如果平时月经周期规律，周期是28-30天，在月经前5天同房怀孕的机会非常低。
因为绝大部分是在月经前14天会排卵，月经前5天卵子排出来之后存活的时间只有24小时，所以在月经第5天的时候卵子早已经死亡，同房的时候基本上不会怀孕。
另外，如果平时月经不规律，在月经前5天同房还有机会会怀孕。主要是因为如果月经不规律，假如会推迟，排卵时间也会推迟，所以这个时候同房有可能会赶到排卵期。最好是用避孕套避孕，或者在同房之后72小时之内口服紧急避孕药，避免怀孕。